自03年升入意甲之后，锡耶纳一直在中下游徘徊，但已经连续5个赛季成功保级，这5个赛季球队都保持着一个特点，即客场强于主场，这也是球队保级的关键，主场战绩一般只能排到15名以后，而客场成绩能排到前10名，是一支典型的主场虫，靠客场的球队，近两个赛季球队顺利保级不得不提到球队头号球星马卡罗尼，该球员从07年加盟锡耶纳以来为球队打进19球，上赛季打进13球，成为球队保级的头号功臣。
        08年夏季转会上，最大的变化在于迎来新任主帅詹保罗，07-08赛季詹保罗执教卡利亚里，08-09赛季球队的首要任务就是保级。
        09年10月30日，因锡耶纳在09/10季初战绩糟糕，俱乐部主帅詹保罗及其教练组成员被解除职务，俱乐部青训教练马尔科·巴罗尼会暂时接管一线队事务。09年11月24日，俱乐部聘请马莱萨尼为新任主帅，他先后执教过切沃、佛罗伦萨、帕尔玛、乌迪内斯和恩波利等球队。09/10赛季结束后，马莱萨尼离开锡耶纳俱乐部。10/11赛季孔蒂率队成功升级后高攀尤文，俱乐部随后任命圣尼诺为“小尤文”新任主帅，这将是他首次顶级联赛执教经历。

        锡耶纳位于意大利中部的托斯卡纳地区（还有恩波利、利沃诺等球队，该区最有名的球队是佛罗伦萨），这里居民讲着纯正的“普通话”，因而也是留学生的聚集区。这座城市里人们的生活安定，人们只为两件事疯狂，一是赛马，一是足球。该队球衣和尤文图斯和乌迪内斯相近，意甲又多了一支黑白间条衫的球队。 
        锡耶纳的主要荣誉是02-03赛季意乙联赛冠军，以16胜15平5负积63分提前两轮实现冲甲目标，是当时乙级联赛中失球最少的球队。当时的主教练是马里蒂莫，55岁，意大利人，曾经先后执教过12支乙级和丙级球队，有着丰富的保级战经验。